Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniaría Química e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Práctica 4. Obtención de Alquenos

Equipo:8

Objetivos

Obtener el ciclohexano por deshidratación del ciclohexanol.
Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis orgánicas y desarrollar el mecanismo de reacción.
Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexano es un compuesto insaturado.
Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto.
Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido

Introducción

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces C=C. El nombre de los hidrocarburos insaturados se debe a que a los carbonos que sositenen el doble enlace todavía pueden enlazarse a hidrógenos.

Los alquenos tienen propiedades físicas como:

Solubilidad: Son compuestos no polares, por lo tanto se disuelven en solventes no polares como el benceno, otro hidrocarburo éter.
Puntos de Ebullición: Son ligeramente inferiores a los de los alcanos correspondientes.

Para la obtención de alquenos existen diversos métodos, entre ellos están:

Deshidrohalogenación de Haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrógeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

Deshalogenación de Dihaluros: También es posible obtener un alqueno por deshalogenación de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2 l l
Cl Cl

Reducción de Alquinos o Hidrogenación: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido.

Deshidratación de Alcoholes: Consiste en la eliminación de agua de un compuesto por medio de calor. Los alcoholes más suceptibles a la deshidratación son los alcoholes terciarios, y los más resistentes a la deshidratación son los primarios, según la Regla de Saytzeff.

"El Hidrógeno que será eliminado en una reacción de eliminación es el perteneciente al carbono más ramificado."

Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3: