Práctica 6. Acetileno y sus reacciones
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniaría Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química de los Hidrocarburos
Equipo:8
Objetivos:
- Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua
- Interpretar las reacciones de acidez y adición de los productos
- Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente
- Identificar cualitativamente por medio de reacciones especificas acetileno
Experimentación
Introducción
El acetileno es una molecula lineal de forma cilindrica que incvolucra diferentes tipos de orbitales. Este compuesto esta constituido por un enlace sigma y un enlace pi; el primero da resultado a la hidridacion sp.
El
acetileno fue descubierto por el químico inglés Edmond Davy en 1836. Este es
ampliamente disponible desde 1891, cuando el químico francés F. F. Moissan
desarrolló un método para la preparación en gran escala de carburo de calcio
usando un horno eléctrico. Para generar acetileno, el carburo de calcio es
tratado con agua, produciendo acetileno, e hidróxido de calcio. Después de la
segunda guerra mundial, la producción de acetileno por un nuevo proceso de gas
natural o petróleo se ha convertido en importante.
El
acetileno es una molécula rica en energía que libera grandes cantidades de
energía cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno. El acetileno es muy
inestable incluso por debajo de su presión normal. A presiones sobre 1 kg/cm2,
una descomposición explosiva puede ser iniciada por calentamiento, chispas,
colisión o fricción. Métodos seguros de manipulación y envío de acetileno han
sido desarrollados para protegerlo contra estos peligros. El acetileno compreso
es comúnmente distribuido en cilindros de acero llenado con materiales porosos
y acetona y es comúnmente referido como acetileno disuelto.
El
acetileno es también llamado etileno, el cual es el primero de muchos nombres
importantes de la familia de hidrocarburos no saturados llamados alquines. Su
fórmula estructural muestra su triple unión entre los átomos de carbono que es
característico de todos los alquines. El acetileno generado usando carburo de
calcio como material base contiene impurezas de fosfina (PH) y sulfuro de
hidrógeno (H2S) el cual presente en el acetileno produce un olor desagradable
semejante al ajo. El acetileno quemado con oxígeno en una lámpara adecuada o
antorcha emite una luz intensa que hace a este valioso como un iluminante antes
de la llegada de las lámparas eléctricas incandescentes.
Ahora
este es ampliamente usado como combustible para antorchas de oxiacetileno, el
cual produce una flama extremadamente caliente para soldadura, corte y limpieza
de acero. Además, el acetileno es usado para preparar otros químicos orgánicos
valiosos, tales como aldehidos, ácido acético, alcohol acetilénico, ésteres de
vinilo, acrilonitrilo, y acrilato de metil. Las moléculas más pequeñas de esta
composición son usadas a su vez para construir grandes moléculas de fibras
sintéticas, plásticos, caucho sintético u otros componentes.
El acetileno
o etino es un compuesto orgánico, cuya molécula, saturada, está compuesta por
dos átomos de carbono y dos de hidrógeno (fórmula C2H2).
Pertenece a los hidrocarburos alifáticos
con enlaces triples de carbono, conocidos como alquinos. Es el alquino más
sencillo.
El acetileno es un gas incoloro,
inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el aire.
El acetileno no es tóxico ni
corrosivo. Este gas es muy
inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y
caliente.
Entre una de sus principales características está también su gran inestabilidad
pues, incluso, a presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposición
explosiva puede iniciarse simplemente por calentamiento, chispas, colisión o
fricción lo que obliga para su manejo, cumplir estrictos y seguros métodos de
manipulación y envío a fin de prevenir desastres.
Modos de obtención
Primer método; en el laboratorio, mediante la
reacción de agua con carburo cálcico (CaC2), se obtiene hidróxido de
calcio y acetileno. De ésta
reacción se libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000ºC la
mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento.
Segundo método; en petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el
enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de
fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas
es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis o
vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para
el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
Tercer método; en laboratorio, se emplean generadores
de acetileno de dos tipos: de carburo a agua y de agua a carburo. Estos
generadores pueden ser tanto estacionarios como portátiles ofreciendo una gama
muy amplia de tamaños y tasas de producción de gas.
Uso industrial
El acetileno
tiene su principal campo de acción en procesos de corte y soldadura, también se
emplea en otros campos como la navegación, en faros y boyas que funcionan
automáticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de
onda que penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviación para marcar
las rutas transcontinentales o en campos de aterrizajes de emergencia.
Para empleo químico, forma el ácido acético necesario para la preparación del
rayón, del acetato de celulosa y de numerosos disolventes. También se emplea
como agente químico, ligado a varios procesos de síntesis orgánica.
En el campo industrial, con él se obtiene el acetileno formaldehido necesario en la industria de plásticos para
producir glicol y alcohol etílico, así como el butadieno empleado en la
preparación del caucho sintético.
En el campo de la electrometría, el acetileno
se emplea como gas combustible de alta
pureza para espectrofotómetros de absorción atómica y, en la industria del
vidrio para lubricar moldes.
A nivel médico, la mezcla de acetileno
con hidrógeno produce etileno, compuesto orgánico utilizado como analgésico.
Otras aplicaciones
El acetileno es una herramienta versátil en la industria de sustancias
químicas nobles y especiales de hoy en día, debido a su especial y controlable
reactividad en una gran variedad de aplicaciones sintéticas
El potencial sintético del acetileno allana el
camino a varias aplicaciones de la industria química, por ejemplo, para la
producción de componentes de perfumes, vitaminas, aditivos de los polímeros,
disolventes y compuestos activos de superficie.
Con una
especial atención dedicada a las prescripciones sintéticas, es posible una
adaptación adecuada del perfil de pureza en la mayoría de los casos si se
combina de forma apropiada la técnica de producción y la especificación de las
botellas.
Proporcionamos un análisis de las necesidades de suministro
personalizado, la ingeniería y el diseño del sistema de suministro, la
instalación y la puesta en marcha, las instrucciones en materia de seguridad
para los operarios y los servicios de mantenimiento e inspección, dado que
contamos con décadas de experiencia en lo relativo a todos los aspectos de la
manipulación segura del acetileno, por ejemplo, preparación de las botellas,
transporte, selección de materiales y equipo de control, Linde es el socio
adecuado para usted.
Purificación
1. GENERADOR DE ACETILENO
B. GENERADOR TIPO SECO
2. SOPORTE DE GAS
3. PURIFICADOR
A. PURIFICADOR SECO
B. PURIFICADOR LIQUIDO
4. SECADO A BAJA PRESION
5. COMPRESOR DEL ACETILENO
6. SEPARADOR DE ACEITE
7. SECADO A ALTA PRESION
8. LLENADO
Cada
división o colector podría también ser equipada con un descargador de fuego
para prevenir la influencia hacia los otros cilindros en caso de accidente.
CILINDROS:
Los cilindros de acetileno son diferentes de los cilindros a alta presión. En
el interior del cilindro de acetileno, material poroso es colocado hasta que
sea llenado de manera ajustada. Luego, la acetona es colocada en el cilindro la
cual disuelve el acetileno cuando el cilindro es llenado a una presión de 15
kg/cm2. El cilindro es hecho para soldadura, usando una plancha de acero,
carbono y manganeso la cual es buena para soldadura y mecanizado. El espesor de
la plancha varía de 3.2 a 4.5 mm y la capacidad del cilindro varían de 35 a 55
litros.
Referencias bibliográficas
- http://www.caloryfrio.com/acetileno.html
- http://turnkey.taiwantrade.com.tw/showpage.aspsubid=036&fdname=CHEMICAL+MATERIAL&pagename=Planta+de+produccion+de+acetileno+disuelto
- http://www.abellolinde.es/es/processes/process_chemistry_and_refining/chemical_synthesis/index.html
- Bruice Yurkanis. Química Orgánica.5°ed;Pearson
Education,México,2008
- March.
Advanced Organic Chemistry,4°ed,John Wiley & Sons,United States of
America,1992
Instituto Politécnico Nacional
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química de los Hidrocarburos
Equipo:8
Objetivos:
- Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua
- Interpretar las reacciones de acidez y adición de los productos
- Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente
- Identificar cualitativamente por medio de reacciones especificas acetileno
El acetileno es una molecula lineal de forma cilindrica que incvolucra diferentes tipos de orbitales. Este compuesto esta constituido por un enlace sigma y un enlace pi; el primero da resultado a la hidridacion sp.
El
acetileno fue descubierto por el químico inglés Edmond Davy en 1836. Este es
ampliamente disponible desde 1891, cuando el químico francés F. F. Moissan
desarrolló un método para la preparación en gran escala de carburo de calcio
usando un horno eléctrico. Para generar acetileno, el carburo de calcio es
tratado con agua, produciendo acetileno, e hidróxido de calcio. Después de la
segunda guerra mundial, la producción de acetileno por un nuevo proceso de gas
natural o petróleo se ha convertido en importante.
El
acetileno es una molécula rica en energía que libera grandes cantidades de
energía cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno. El acetileno es muy
inestable incluso por debajo de su presión normal. A presiones sobre 1 kg/cm2,
una descomposición explosiva puede ser iniciada por calentamiento, chispas,
colisión o fricción. Métodos seguros de manipulación y envío de acetileno han
sido desarrollados para protegerlo contra estos peligros. El acetileno compreso
es comúnmente distribuido en cilindros de acero llenado con materiales porosos
y acetona y es comúnmente referido como acetileno disuelto.
El
acetileno es también llamado etileno, el cual es el primero de muchos nombres
importantes de la familia de hidrocarburos no saturados llamados alquines. Su
fórmula estructural muestra su triple unión entre los átomos de carbono que es
característico de todos los alquines. El acetileno generado usando carburo de
calcio como material base contiene impurezas de fosfina (PH) y sulfuro de
hidrógeno (H2S) el cual presente en el acetileno produce un olor desagradable
semejante al ajo. El acetileno quemado con oxígeno en una lámpara adecuada o
antorcha emite una luz intensa que hace a este valioso como un iluminante antes
de la llegada de las lámparas eléctricas incandescentes.
Ahora
este es ampliamente usado como combustible para antorchas de oxiacetileno, el
cual produce una flama extremadamente caliente para soldadura, corte y limpieza
de acero. Además, el acetileno es usado para preparar otros químicos orgánicos
valiosos, tales como aldehidos, ácido acético, alcohol acetilénico, ésteres de
vinilo, acrilonitrilo, y acrilato de metil. Las moléculas más pequeñas de esta
composición son usadas a su vez para construir grandes moléculas de fibras
sintéticas, plásticos, caucho sintético u otros componentes.
El acetileno
o etino es un compuesto orgánico, cuya molécula, saturada, está compuesta por
dos átomos de carbono y dos de hidrógeno (fórmula C2H2).
Pertenece a los hidrocarburos alifáticos
con enlaces triples de carbono, conocidos como alquinos. Es el alquino más
sencillo.
El acetileno no es tóxico ni corrosivo. Este gas es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente.
Entre una de sus principales características está también su gran inestabilidad pues, incluso, a presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposición explosiva puede iniciarse simplemente por calentamiento, chispas, colisión o fricción lo que obliga para su manejo, cumplir estrictos y seguros métodos de manipulación y envío a fin de prevenir desastres.
Modos de obtención
Primer método; en el laboratorio, mediante la
reacción de agua con carburo cálcico (CaC2), se obtiene hidróxido de
calcio y acetileno. De ésta
reacción se libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000ºC la
mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento.
Segundo método; en petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el
enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de
fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas
es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis o
vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para
el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
Tercer método; en laboratorio, se emplean generadores
de acetileno de dos tipos: de carburo a agua y de agua a carburo. Estos
generadores pueden ser tanto estacionarios como portátiles ofreciendo una gama
muy amplia de tamaños y tasas de producción de gas.
Uso industrial
El acetileno
tiene su principal campo de acción en procesos de corte y soldadura, también se
emplea en otros campos como la navegación, en faros y boyas que funcionan
automáticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de
onda que penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviación para marcar
las rutas transcontinentales o en campos de aterrizajes de emergencia.
Para empleo químico, forma el ácido acético necesario para la preparación del rayón, del acetato de celulosa y de numerosos disolventes. También se emplea como agente químico, ligado a varios procesos de síntesis orgánica.
En el campo industrial, con él se obtiene el acetileno formaldehido necesario en la industria de plásticos para producir glicol y alcohol etílico, así como el butadieno empleado en la preparación del caucho sintético.
En el campo de la electrometría, el acetileno se emplea como gas combustible de alta pureza para espectrofotómetros de absorción atómica y, en la industria del vidrio para lubricar moldes.
A nivel médico, la mezcla de acetileno con hidrógeno produce etileno, compuesto orgánico utilizado como analgésico.
Otras aplicaciones
El acetileno es una herramienta versátil en la industria de sustancias
químicas nobles y especiales de hoy en día, debido a su especial y controlable
reactividad en una gran variedad de aplicaciones sintéticas
El potencial sintético del acetileno allana el
camino a varias aplicaciones de la industria química, por ejemplo, para la
producción de componentes de perfumes, vitaminas, aditivos de los polímeros,
disolventes y compuestos activos de superficie.
Con una
especial atención dedicada a las prescripciones sintéticas, es posible una
adaptación adecuada del perfil de pureza en la mayoría de los casos si se
combina de forma apropiada la técnica de producción y la especificación de las
botellas.
Proporcionamos un análisis de las necesidades de suministro personalizado, la ingeniería y el diseño del sistema de suministro, la instalación y la puesta en marcha, las instrucciones en materia de seguridad para los operarios y los servicios de mantenimiento e inspección, dado que contamos con décadas de experiencia en lo relativo a todos los aspectos de la manipulación segura del acetileno, por ejemplo, preparación de las botellas, transporte, selección de materiales y equipo de control, Linde es el socio adecuado para usted.
Proporcionamos un análisis de las necesidades de suministro personalizado, la ingeniería y el diseño del sistema de suministro, la instalación y la puesta en marcha, las instrucciones en materia de seguridad para los operarios y los servicios de mantenimiento e inspección, dado que contamos con décadas de experiencia en lo relativo a todos los aspectos de la manipulación segura del acetileno, por ejemplo, preparación de las botellas, transporte, selección de materiales y equipo de control, Linde es el socio adecuado para usted.
Purificación
1. GENERADOR DE ACETILENO
A. GENERADOR TIPO HUMEDO
Este
proceso es usado para producir acetileno disuelto. Carburo de calcio y agua son
colocados dentro del contenedor para generar el acetileno. La temperatura del
agua se mantiene por debajo de 70¢XC. La entrada del carburo de calcio esta
equipada con tuberías de nitrógeno o dióxido de carbono como equipo sustituto
contra el fuego. La capacidad del generador está calculada por la máxima
cantidad de carburo de calcio que puede procesar por hora y esta cantidad es
convertida en gas acetileno.
B. GENERADOR TIPO SECO
Este
proceso es generalmente usado por compañías con grandes escalas de producción
en la industria química para la masa de producción de químicos. Con la
finalidad de asegurar la producción de gas acetileno desde el carburo de
calcio, la cantidad de agua suministrada debe ser ajustada para mantener el
desecho de carburo de calcio en polvo seco. Este método consume menos agua dado
que este es peligroso si es sobrecalentado, por esa razón un apropiado sistema
de enfriamiento debe ser suministrado.
2. SOPORTE DE GAS
El tanque
usado por el gas acetileno es un contenedor sellado al agua, que consiste de un
tanque interior y un tanque exterior hechos de una plancha de acero y carbón.
El gas de entrada y salida son equipados con un dispositivo de seguridad
sellado al agua. Para prevenir presiones negativas en las tuberías debido a la
succión del compresor, el tanque debería ser siempre mantenido a la presión
adecuada. Como el acetileno es un gas combustible, sus avisos de seguridad son
colocadas con letras rojas con las palabras ¡§gas acetileno¡¨ o también es
pintando de color rojo.
3. PURIFICADOR
Existen
varias impurezas en el gas acetileno incluyendo fosfina, sulfuro de hidrógeno,
pequeñas cantidades de silicano SiH4 ), y amoníaco (NH3). La insolubilidad de
estas impurezas en acetona tiene un efecto dañino en la soldadura y corte de
los metales y son por lo tanto, removidos.
A. PURIFICADOR SECO
Los
agentes purificadores son aplicados para varias estructuras internas en forma
de malla. Cuando el gas pasa a través de estas estructuras, las impurezas son
absorbidas y removidas. El agente purificador es hecho de una mezcla de ácido
sulfúrico, dicromato de sodio, agua y celita.
B. PURIFICADOR LIQUIDO
Varias
torres de purificación hechas de plástico duro son colocadas en paralelo. Un
agente purificador líquido es reciclado a través de cada torre por el método de
bombeo. Como el gas acetileno fluye a través de las torres en sentido opuesto,
las impurezas en el gas acetileno son removidas. El sistema de torres de
purificación está constituido de una torre de ácido sulfúrico, una torre de
soda cáustica, una torre de agua limpia y una torre de recuperación.
4. SECADO A BAJA PRESION
El gas
acetileno del generador contiene humedad. La humedad se encontrará en el interior
del cilindro, la solubilidad del acetileno será reducida y por lo tanto, será
removida. Dentro del secador, hay varias estructuras en forma de mallas. El
agente de secado, cloruro de calcio, es puesta en la estructura de malla. Como
el gas pasa a través de la malla, la humedad es absorbido y el gas secado.
5. COMPRESOR DEL ACETILENO
Después
que el gas ha sido purificado y secado, se inspecciona su pureza de acuerdo con
las regulaciones y especificaciones hechas por cada gobierno. La pureza del gas
podría exceder las especificaciones requeridas. Luego el gas es filtrado en
cilindros. La máxima presión de filtrado es controlada para no exceder los 25
kgs/cm2, ya que el acetileno es un gas explosivo fuerte. La capacidad del
compresor está limitada de 15-65 m3/hr. Su velocidad de rotación está alrededor
de 100 RPM y el agua de refrigeración es automáticamente reciclado, para
mantener la temperatura en aumento. El alojamiento del cigüeñal podría ser aire
fuerte, para prevenir el aire de entrada. Esta estructura permite al gas, la
cual filtra en el alojamiento del cigüeñal para ser recuperada a través del
acceso de entrada.
6. SEPARADOR DE ACEITE
El gas
del compresor, contiene aceite en estado gaseoso. Este aceite debe ser removido
por el separador de aceite. El separador filtra el aceite a través
de los aros de metal o cerámica conocidos como aros Lessing.
7. SECADO A ALTA PRESION
Para
remover la humedad del gas acetileno bajo alta presión, este es pasado a través
de un cilindro de acero con cloruro de calcio en su interior.
8. LLENADO
El gas
después de removido el aceite y purificado por secado, es llenado en cilindros
de acetona, por lo tanto, este podría ser llenado lentamente para permitir que
el acetileno se disuelva completamente en la acetona. En el verano, cuando la
temperatura es elevada, el llenado podría ser separado en varios intervalos.
Cada cilindro, después de llenado, podría ser mantenido en pie o inactivo bajo
una presión indicada de 15.5 kg/cm2 a 15¢XC. En este punto los cilindros están
listos para su reparto. Cuando se cambia de una estación de llenado a la
siguiente, los cilindros en las varias estaciones de llenado podrían ser
aislados, y la tubería principal para llenado podría ser equipada con una
válvula de control y un descargador de fuego para proteger la tubería principal
en caso de fuego.
Cada
división o colector podría también ser equipada con un descargador de fuego
para prevenir la influencia hacia los otros cilindros en caso de accidente.
CILINDROS:
Los cilindros de acetileno son diferentes de los cilindros a alta presión. En
el interior del cilindro de acetileno, material poroso es colocado hasta que
sea llenado de manera ajustada. Luego, la acetona es colocada en el cilindro la
cual disuelve el acetileno cuando el cilindro es llenado a una presión de 15
kg/cm2. El cilindro es hecho para soldadura, usando una plancha de acero,
carbono y manganeso la cual es buena para soldadura y mecanizado. El espesor de
la plancha varía de 3.2 a 4.5 mm y la capacidad del cilindro varían de 35 a 55
litros.
Referencias bibliográficas
- http://www.caloryfrio.com/acetileno.html
- http://turnkey.taiwantrade.com.tw/showpage.aspsubid=036&fdname=CHEMICAL+MATERIAL&pagename=Planta+de+produccion+de+acetileno+disuelto
- http://www.abellolinde.es/es/processes/process_chemistry_and_refining/chemical_synthesis/index.html
- Bruice Yurkanis. Química Orgánica.5°ed;Pearson Education,México,2008
- March. Advanced Organic Chemistry,4°ed,John Wiley & Sons,United States of America,1992
El acetileno no tiene un enlace sigma y uno pi, en realidad tiene dos pi y uno sigma, es por eso que es muy reactivo, los enlaces pi son muy sencillos de romper ya que son como una nube de electrones.
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