Práctica 7. Nitración y Dinitración del Benceno
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniaría Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química de los Hidrocarburos
Equipo:8
Objetivos:
- El alumno comprenderá la reacción de nitración y dinitración del benceno obteniendo como producto principal nitrobenceno el cual debe ser comprobado experimentalmente así como teóricamente. Mediante el mecanismo de reacción se observaran las funciones de cada uno de los compuestos involucrados, aplicará conceptos estequimétricos para determinar la cantidad producida de nitrobenceno.
Introducción
El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en airiáticos y aromáticos, ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo.Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen un amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.
Los usos mas importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloide anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria del petroleo, explosivos, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.
Mecanismo de reacción del nitrobenceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
Experimentación
Datos interesantes
¿Qué es nitrobenceno?
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivoselectrofílicos.
Usos del nitrobenceno
El nitrobenceno se
emplea en la industria química
como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos
derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir
aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una
pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes,
medicamentos,
pesticidas y goma sintética.
Benceno
Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Líquido amarillento Densidad 1199 kg/m3; 1,199 g/cm3 Masa molar 123,1094 g/mol Punto de fusión 278,85 K (6 °C) Punto de ebullición 484 K (211 °C) Temperatura crítica 720 K (447 °C) Presión crítica 47,62 atm Viscosidad 1.863 mPa-s a 25 °C Índice de refracción 1,5562 Propiedades químicas Acidez 3,98 pKa Solubilidad en agua 1,9 g/l (20 °C)
2,1 g/l (25 °C) Termoquímica ΔfH0gas 68,53 kJ/mol ΔfH0líquido 12,5 kJ/mol Peligrosidad Punto de inflamabilidad 361 K (88 °C) NFPA 704
2
3
1
Temperatura de autoignición 798 K (525 °C) Frases R R23/24/25, R40, R48/23/24,R51/53, R62 Frases S (S1/2), S28, S36/37, S45, S61 Riesgos Ingestión Enjuagar la boca, dar a beber una papilla de carbón activado en agua, reposo, asistencia médica. Inhalación Dolor de cabeza, labios o uñas azulados, piel azulada, vértigo, náuseas, debilidad, confusión mental, convulsiones, pérdida del conocimiento. Dar aire, reposo, respiración artificial de ser necesaria, asistencia médica. Piel Puede absorberse. Quitar ropas contaminadas, lavar con agua y jabón, asistencia médica. Ojos Enjuagar con abundante agua, asistencia médica. Dosis semiletal(LD50)
640 mg/kg (oral, ratas)
2100 mg/kg (dermal, ratas)
MANEJO:
Equipo de protección personal:
Para menejar este producto, es necesario el uso de bata, lentes de seguridad y guantes, en un lugar bien ventilado. Evitar todo contacto directo. No deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este producto.
Debido a los problemas a la salud que ocasiona este producto: PREFERENTEMENTE
UTILIZAR UN PRODUCTO ALTERNATIVO
Toxicología
El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol.
Instituto Politécnico Nacional
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química de los Hidrocarburos
Equipo:8
Objetivos:
- El alumno comprenderá la reacción de nitración y dinitración del benceno obteniendo como producto principal nitrobenceno el cual debe ser comprobado experimentalmente así como teóricamente. Mediante el mecanismo de reacción se observaran las funciones de cada uno de los compuestos involucrados, aplicará conceptos estequimétricos para determinar la cantidad producida de nitrobenceno.
El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en airiáticos y aromáticos, ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo.Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen un amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.
Los usos mas importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloide anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria del petroleo, explosivos, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.
Mecanismo de reacción del nitrobenceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
Experimentación
Datos interesantes
¿Qué es nitrobenceno?
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivoselectrofílicos.
Usos del nitrobenceno
El nitrobenceno se
emplea en la industria química
como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos
derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir
aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una
pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes,
medicamentos,
pesticidas y goma sintética.
Aproximadamente el 95%
del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,
la cual es precursora del caucho sintético y
en la elaboración de pesticidas
, colorantes,
explosivos
y productos farmacéuticos.
Además se usa para
sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el
ácido nitrobenzolsulfónico,
la fucsina,
la quinolina
o fármacos
como el acetoaminofeno.
También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, así como se emplea
en la obtención del meta-dinitrobenceno y de los cloronitrobencenos. Igualmente
se emplea en pequeñas canidades para perfumar de jabones varatos
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el
nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están
prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente. A veces se utiliza también como
disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno
es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén).
El nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una
inusualmente grande constante de Kerr.
En la industria se utiliza además el nitrobenceno como
desnaturalizador de grasas animales, aunque por su alto grado de toxicidad en
estos momentos se estudian también otros desnaturalizadores comunes.
Benceno
| Propiedades físicas | |
|---|---|
| Estado de agregación | Líquido |
| Apariencia | Líquido amarillento |
| Densidad | 1199 kg/m3; 1,199 g/cm3 |
| Masa molar | 123,1094 g/mol |
| Punto de fusión | 278,85 K (6 °C) |
| Punto de ebullición | 484 K (211 °C) |
| Temperatura crítica | 720 K (447 °C) |
| Presión crítica | 47,62 atm |
| Viscosidad | 1.863 mPa-s a 25 °C |
| Índice de refracción | 1,5562 |
| Propiedades químicas | |
| Acidez | 3,98 pKa |
| Solubilidad en agua | 1,9 g/l (20 °C) 2,1 g/l (25 °C) |
| Termoquímica | |
| ΔfH0gas | 68,53 kJ/mol |
| ΔfH0líquido | 12,5 kJ/mol |
| Peligrosidad | |
| Punto de inflamabilidad | 361 K (88 °C) |
| NFPA 704 | 
2
3
1
|
| Temperatura de autoignición | 798 K (525 °C) |
| Frases R | R23/24/25, R40, R48/23/24,R51/53, R62 |
| Frases S | (S1/2), S28, S36/37, S45, S61 |
| Riesgos | |
| Ingestión | Enjuagar la boca, dar a beber una papilla de carbón activado en agua, reposo, asistencia médica. |
| Inhalación | Dolor de cabeza, labios o uñas azulados, piel azulada, vértigo, náuseas, debilidad, confusión mental, convulsiones, pérdida del conocimiento. Dar aire, reposo, respiración artificial de ser necesaria, asistencia médica. |
| Piel | Puede absorberse. Quitar ropas contaminadas, lavar con agua y jabón, asistencia médica. |
| Ojos | Enjuagar con abundante agua, asistencia médica. |
| Dosis semiletal(LD50) |
640 mg/kg (oral, ratas)
2100 mg/kg (dermal, ratas)
|
MANEJO:
Equipo de protección personal:
Para menejar este producto, es necesario el uso de bata, lentes de seguridad y guantes, en un lugar bien ventilado. Evitar todo contacto directo. No deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este producto.
Debido a los problemas a la salud que ocasiona este producto: PREFERENTEMENTE
UTILIZAR UN PRODUCTO ALTERNATIVO
Toxicología
El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol.
El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas.
Referencias bibliográficas
- http://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html
- http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/2010/Sesion9/ficha_dinitrobenceno.pdf
- http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf
- http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/templates/empresa-ambiente/tratamiento_de_residuos/solidos/dinitrobenceno.htm
- http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas.
Referencias bibliográficas
- http://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html
- http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/2010/Sesion9/ficha_dinitrobenceno.pdf
- http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf
- http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/templates/empresa-ambiente/tratamiento_de_residuos/solidos/dinitrobenceno.htm
- http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
