Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniaría Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química de los Hidrocarburos
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Laboratorio de Química de los Hidrocarburos
Práctica 5: Transformación de Ácido Maleico en Ácido Fumárico
Equipo:8
Equipo:8
Objetivos
- Explicar porque los ácidos maleico y fumárico son isómeros geométricos
- Explicar cómo se efectúa la conversión del ácido maleico en ácido fumárico en el laboratorio
- Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumarico mediante algunas propiedades físicas y químicas.
- Explicar la estereoquímica de los productos de bromacion de los ácidos maleico y fumarico.
Introducción
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis - trans. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
Los ácidos maleico y fumárico representan las formas cis y trans del ácido butenodioico y constituyen el caso represtenativo de la isomería geométrica cis-trans. El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. por acción del hci dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (e), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodióico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maléico (cis-butenodióico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maléico por distintos procedimientos (acción de la luz, calentamiento...). interviene en el ciclo de krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. Éstos ácidos se combinan con los mismos reactivos pero con diferentes energías de activación y diferentes velocidades de reacción como por ejemplo con los grupos carboxilos y de doble ligadura. Una de las reacciones que mejor ilustra ésto es la bromación de la doble ligadura.
El ácido maleico en presencia de bromo produce la mezcla de los enatiómeros del ácido dibromosuccínico y el ácido fumárico solo prodice la forma meso del ácido dibromosuccínico, ésto se explica ya que en ambas reacciones hay un ión bromonio como intermediario y el ion bromuro haciendo que la estructura adquiera una estructura tetraédrica con dos carbonos quirales.
Este tipo de bromación se logra empleando bromo en tetracloruro de carbono, cuando se usa bromo en agura se obtienen bromhidrinas, obteniendose la mezcla racémica de configuración S R y R S, cuando se emplea ácido maleico y el compuesto de configuración R R con el fumárico, esta última reacción es más rápida que la primera, por lo que para usos prácticos y económicos es aconsejable.
- Ácido fumárico: El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. Trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.
- Ácido maleico: El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maléinico y ácido toxílico.
- Solubilidad: Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada.
- Enatiómero: En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.
- Reacción de eliminación o de instauración: En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una instauración, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbono :CR2.
Experimentación
