lunes, 4 de noviembre de 2013

NItración y Dinitración del Benceno

Práctica 7. Nitración y Dinitración del Benceno




Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniaría Química e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Equipo:8

Objetivos:
  • El alumno comprenderá la reacción de nitración y dinitración del benceno obteniendo como producto principal nitrobenceno el cual debe ser comprobado experimentalmente así como teóricamente. Mediante el mecanismo de reacción se observaran las funciones de cada uno de los compuestos involucrados, aplicará conceptos estequimétricos para determinar la cantidad producida de nitrobenceno.
Introducción
El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en airiáticos y aromáticos, ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo.Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen un amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.
Los usos mas importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloide  anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria del petroleo, explosivos, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.

Mecanismo de reacción del nitrobenceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio.
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
Experimentación








Datos interesantes 
¿Qué es nitrobenceno?
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivoselectrofílicos.

Usos del nitrobenceno
El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina, la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
Además se usa para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, así como se emplea en la obtención del meta-dinitrobenceno y de los cloronitrobencenos. Igualmente se emplea en pequeñas canidades para perfumar de jabones varatos
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente. A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén). El nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr.
En la industria se utiliza además el nitrobenceno como desnaturalizador de grasas animales, aunque por su alto grado de toxicidad en estos momentos se estudian también otros desnaturalizadores comunes.

Benceno

Propiedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparienciaLíquido amarillento
Densidad1199 kg/m3; 1,199 g/cm3
Masa molar123,1094 g/mol
Punto de fusión278,85 K (6 °C)
Punto de ebullición484 K (211 °C)
Temperatura crítica720 K (447 °C)
Presión crítica47,62 atm
Viscosidad1.863 mPa-s a 25 °C
Índice de refracción1,5562
Propiedades químicas
Acidez3,98 pKa
Solubilidad en agua1,9 g/l (20 °C)
2,1 g/l (25 °C)
Termoquímica
ΔfH0gas68,53 kJ/mol
ΔfH0líquido12,5 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad361 K (88 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
1
Temperatura de autoignición798 K (525 °C)
Frases RR23/24/25, R40, R48/23/24,R51/53, R62
Frases S(S1/2), S28, S36/37, S45, S61
Riesgos
IngestiónEnjuagar la boca, dar a beber una papilla de carbón activado en agua, reposo, asistencia médica.
InhalaciónDolor de cabeza, labios o uñas azulados, piel azulada, vértigo, náuseas, debilidad, confusión mental, convulsiones, pérdida del conocimiento. Dar aire, reposo, respiración artificial de ser necesaria, asistencia médica.
PielPuede absorberse. Quitar ropas contaminadas, lavar con agua y jabón, asistencia médica.
OjosEnjuagar con abundante agua, asistencia médica.
Dosis semiletal(LD50)
640 mg/kg (oral, ratas)
2100 mg/kg (dermal, ratas)

MANEJO: 
Equipo de protección personal: 
Para menejar este producto, es necesario el uso de bata, lentes de seguridad y guantes, en un lugar bien ventilado. Evitar todo contacto directo. No deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este producto. 
Debido a los problemas a la salud que ocasiona este producto: PREFERENTEMENTE 
UTILIZAR UN PRODUCTO ALTERNATIVO

Toxicología
El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol.

El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas.

Referencias bibliográficas 

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martes, 29 de octubre de 2013

Acetileno y sus reacciones



Práctica 6. Acetileno y sus reacciones




Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniaría Química e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Equipo:8

Objetivos:

  • Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua
  • Interpretar las reacciones de acidez y adición de los productos
  • Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente
  • Identificar cualitativamente por medio de reacciones especificas acetileno
Experimentación 





Introducción
El acetileno es una molecula lineal de forma cilindrica que incvolucra diferentes tipos de orbitales. Este compuesto esta constituido por un enlace sigma y un enlace pi; el primero da resultado a la hidridacion sp.
El acetileno fue descubierto por el químico inglés Edmond Davy en 1836. Este es ampliamente disponible desde 1891, cuando el químico francés F. F. Moissan desarrolló un método para la preparación en gran escala de carburo de calcio usando un horno eléctrico. Para generar acetileno, el carburo de calcio es tratado con agua, produciendo acetileno, e hidróxido de calcio. Después de la segunda guerra mundial, la producción de acetileno por un nuevo proceso de gas natural o petróleo se ha convertido en importante.

El acetileno es una molécula rica en energía que libera grandes cantidades de energía cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno. El acetileno es muy inestable incluso por debajo de su presión normal. A presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposición explosiva puede ser iniciada por calentamiento, chispas, colisión o fricción. Métodos seguros de manipulación y envío de acetileno han sido desarrollados para protegerlo contra estos peligros. El acetileno compreso es comúnmente distribuido en cilindros de acero llenado con materiales porosos y acetona y es comúnmente referido como acetileno disuelto.

El acetileno es también llamado etileno, el cual es el primero de muchos nombres importantes de la familia de hidrocarburos no saturados llamados alquines. Su fórmula estructural muestra su triple unión entre los átomos de carbono que es característico de todos los alquines. El acetileno generado usando carburo de calcio como material base contiene impurezas de fosfina (PH) y sulfuro de hidrógeno (H2S) el cual presente en el acetileno produce un olor desagradable semejante al ajo. El acetileno quemado con oxígeno en una lámpara adecuada o antorcha emite una luz intensa que hace a este valioso como un iluminante antes de la llegada de las lámparas eléctricas incandescentes.

Ahora este es ampliamente usado como combustible para antorchas de oxiacetileno, el cual produce una flama extremadamente caliente para soldadura, corte y limpieza de acero. Además, el acetileno es usado para preparar otros químicos orgánicos valiosos, tales como aldehidos, ácido acético, alcohol acetilénico, ésteres de vinilo, acrilonitrilo, y acrilato de metil. Las moléculas más pequeñas de esta composición son usadas a su vez para construir grandes moléculas de fibras sintéticas, plásticos, caucho sintético u otros componentes.

El acetileno o etino es un compuesto orgánico, cuya molécula, saturada, está compuesta por dos átomos de carbono y dos de hidrógeno (fórmula C2H2). Pertenece a los hidrocarburos alifáticos con enlaces triples de carbono, conocidos como alquinos. Es el alquino más sencillo.

El acetileno es un gas incoloro, inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el aire.
El acetileno no es tóxico ni corrosivo. Este gas es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente.
 Entre una de sus principales características está también su gran inestabilidad pues, incluso, a presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposición explosiva puede iniciarse simplemente por calentamiento, chispas, colisión o fricción lo que obliga para su manejo, cumplir estrictos y seguros métodos de manipulación y envío a fin de prevenir desastres.


Modos de obtención

Primer método;  en el laboratorio, mediante la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2), se obtiene hidróxido de calcio y acetileno. De ésta reacción se libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000ºC la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento.

Segundo método; en petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.

Tercer método; en laboratorio, se emplean generadores de acetileno de dos tipos: de carburo a agua y de agua a carburo. Estos generadores pueden ser tanto estacionarios como portátiles ofreciendo una gama muy amplia de tamaños y tasas de producción de gas.



 Uso industrial
El acetileno tiene su principal campo de acción en procesos de corte y soldadura, también se emplea en otros campos como la navegación, en faros y boyas que funcionan automáticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de onda que penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviación para marcar las rutas transcontinentales o en campos de aterrizajes de emergencia.

Para empleo químico, forma el ácido acético necesario para la preparación del rayón, del acetato de celulosa y de numerosos disolventes. También se emplea como agente químico, ligado a varios procesos de síntesis orgánica.

En el campo industrial, con él se obtiene el acetileno formaldehido necesario en la industria de plásticos para producir glicol y alcohol etílico, así como el butadieno empleado en la preparación del caucho sintético.

En el campo de la electrometría, el acetileno se emplea como gas combustible de alta pureza para espectrofotómetros de absorción atómica y, en la industria del vidrio para lubricar moldes.

A nivel médico, la mezcla de acetileno con hidrógeno produce etileno, compuesto orgánico utilizado como analgésico.

Otras aplicaciones

El acetileno es una herramienta versátil en la industria de sustancias químicas nobles y especiales de hoy en día, debido a su especial y controlable reactividad en una gran variedad de aplicaciones sintéticas

El potencial sintético del acetileno allana el camino a varias aplicaciones de la industria química, por ejemplo, para la producción de componentes de perfumes, vitaminas, aditivos de los polímeros, disolventes y compuestos activos de superficie.


Con una especial atención dedicada a las prescripciones sintéticas, es posible una adaptación adecuada del perfil de pureza en la mayoría de los casos si se combina de forma apropiada la técnica de producción y la especificación de las botellas. 

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Purificación
1. GENERADOR DE ACETILENO
A. GENERADOR TIPO HUMEDO
Este proceso es usado para producir acetileno disuelto. Carburo de calcio y agua son colocados dentro del contenedor para generar el acetileno. La temperatura del agua se mantiene por debajo de 70¢XC. La entrada del carburo de calcio esta equipada con tuberías de nitrógeno o dióxido de carbono como equipo sustituto contra el fuego. La capacidad del generador está calculada por la máxima cantidad de carburo de calcio que puede procesar por hora y esta cantidad es convertida en gas acetileno.

B. GENERADOR TIPO SECO
Este proceso es generalmente usado por compañías con grandes escalas de producción en la industria química para la masa de producción de químicos. Con la finalidad de asegurar la producción de gas acetileno desde el carburo de calcio, la cantidad de agua suministrada debe ser ajustada para mantener el desecho de carburo de calcio en polvo seco. Este método consume menos agua dado que este es peligroso si es sobrecalentado, por esa razón un apropiado sistema de enfriamiento debe ser suministrado.

2. SOPORTE DE GAS
El tanque usado por el gas acetileno es un contenedor sellado al agua, que consiste de un tanque interior y un tanque exterior hechos de una plancha de acero y carbón. El gas de entrada y salida son equipados con un dispositivo de seguridad sellado al agua. Para prevenir presiones negativas en las tuberías debido a la succión del compresor, el tanque debería ser siempre mantenido a la presión adecuada. Como el acetileno es un gas combustible, sus avisos de seguridad son colocadas con letras rojas con las palabras ¡§gas acetileno¡¨ o también es pintando de color rojo.

3. PURIFICADOR
Existen varias impurezas en el gas acetileno incluyendo fosfina, sulfuro de hidrógeno, pequeñas cantidades de silicano SiH4 ), y amoníaco (NH3). La insolubilidad de estas impurezas en acetona tiene un efecto dañino en la soldadura y corte de los metales y son por lo tanto, removidos.

A. PURIFICADOR SECO
Los agentes purificadores son aplicados para varias estructuras internas en forma de malla. Cuando el gas pasa a través de estas estructuras, las impurezas son absorbidas y removidas. El agente purificador es hecho de una mezcla de ácido sulfúrico, dicromato de sodio, agua y celita.

B. PURIFICADOR LIQUIDO
Varias torres de purificación hechas de plástico duro son colocadas en paralelo. Un agente purificador líquido es reciclado a través de cada torre por el método de bombeo. Como el gas acetileno fluye a través de las torres en sentido opuesto, las impurezas en el gas acetileno son removidas. El sistema de torres de purificación está constituido de una torre de ácido sulfúrico, una torre de soda cáustica, una torre de agua limpia y una torre de recuperación.

4. SECADO A BAJA PRESION
El gas acetileno del generador contiene humedad. La humedad se encontrará en el interior del cilindro, la solubilidad del acetileno será reducida y por lo tanto, será removida. Dentro del secador, hay varias estructuras en forma de mallas. El agente de secado, cloruro de calcio, es puesta en la estructura de malla. Como el gas pasa a través de la malla, la humedad es absorbido y el gas secado.

5. COMPRESOR DEL ACETILENO
Después que el gas ha sido purificado y secado, se inspecciona su pureza de acuerdo con las regulaciones y especificaciones hechas por cada gobierno. La pureza del gas podría exceder las especificaciones requeridas. Luego el gas es filtrado en cilindros. La máxima presión de filtrado es controlada para no exceder los 25 kgs/cm2, ya que el acetileno es un gas explosivo fuerte. La capacidad del compresor está limitada de 15-65 m3/hr. Su velocidad de rotación está alrededor de 100 RPM y el agua de refrigeración es automáticamente reciclado, para mantener la temperatura en aumento. El alojamiento del cigüeñal podría ser aire fuerte, para prevenir el aire de entrada. Esta estructura permite al gas, la cual filtra en el alojamiento del cigüeñal para ser recuperada a través del acceso de entrada.

6. SEPARADOR DE ACEITE
El gas del compresor, contiene aceite en estado gaseoso. Este aceite debe ser removido por el separador de aceite. El separador filtra el aceite a través de los aros de metal o cerámica conocidos como aros Lessing.

7. SECADO A ALTA PRESION
Para remover la humedad del gas acetileno bajo alta presión, este es pasado a través de un cilindro de acero con cloruro de calcio en su interior.

8. LLENADO
El gas después de removido el aceite y purificado por secado, es llenado en cilindros de acetona, por lo tanto, este podría ser llenado lentamente para permitir que el acetileno se disuelva completamente en la acetona. En el verano, cuando la temperatura es elevada, el llenado podría ser separado en varios intervalos. Cada cilindro, después de llenado, podría ser mantenido en pie o inactivo bajo una presión indicada de 15.5 kg/cm2 a 15¢XC. En este punto los cilindros están listos para su reparto. Cuando se cambia de una estación de llenado a la siguiente, los cilindros en las varias estaciones de llenado podrían ser aislados, y la tubería principal para llenado podría ser equipada con una válvula de control y un descargador de fuego para proteger la tubería principal en caso de fuego.

Cada división o colector podría también ser equipada con un descargador de fuego para prevenir la influencia hacia los otros cilindros en caso de accidente.

CILINDROS: Los cilindros de acetileno son diferentes de los cilindros a alta presión. En el interior del cilindro de acetileno, material poroso es colocado hasta que sea llenado de manera ajustada. Luego, la acetona es colocada en el cilindro la cual disuelve el acetileno cuando el cilindro es llenado a una presión de 15 kg/cm2. El cilindro es hecho para soldadura, usando una plancha de acero, carbono y manganeso la cual es buena para soldadura y mecanizado. El espesor de la plancha varía de 3.2 a 4.5 mm y la capacidad del cilindro varían de 35 a 55 litros.


Referencias bibliográficas



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